Кинокартина «Босиком по мостовой» рассказывает о Нике Келлере, которого всегда считали неудачником. Однако, Ник однажды доказывает совершенно обратное. На самом деле Келлер никогда не мог удержаться на одной работе. Ворчливый отчим и несносный брат периодически вмешиваются в жизнь Ника, унижая главного героя за очередные промахи.
В итоге, Келлер любил и уважал только мать, которая продолжала верить в сына. Последняя работа уборщика в психиатрической клинике неожиданно приводит к тому, что Келлеру удаётся спасти очаровательную Лайлу, решившую покончить с жизнью самоубийством. Спасённая девушка убегает из психиатрической клиники и отправляется на поиски случайного спасителя, который уже наверняка забыл о молодой женщине.
Таким образом, однажды на пороге дешёвой квартиры Ника появляется Лайла, совершенно босиком и в лёгкой ночной сорочке. С этого момента Келлер пытается избавиться от Лайлы, но девушка отличается настойчивостью. В итоге, Ник вынужден нести ответственность за очаровательную девушку, которая практически не отличается от маленького изумлённого ребёнка.